non sono un utilizzatore debian "lato server", ma ti espongo quello che 
penso/so a riguardo...

> devo presumere (ad esempio) che se un bug di sicurezza di squid venisse 
> sfruttato, il tizio avrebbe accesso come utente proxy quindi con tutte le 
> restrizioni del caso.
penso di si
 
> Ma per il discorso openvpn (che da ps vedo e' attiva da root)? con lo stesso 
> ragionamento avrebbe a disposizione una root shell..
per lo stesso ragionamento di prima dico "esatto", avrebbe a disposizione una 
root shell


> E apache?
> da ps vedo:
> root      2078  0.0  0.4  10908  4364 ?        Ss   Apr04   
> 0:00 /usr/sbin/apache
> root      2095  0.0  0.4  10964  4396 ?        Ss   Apr04   
> 0:00 /usr/sbin/apache-ssl
> www-data 26658  0.0  0.1   4704  1096 ?        S    Apr06   
> 0:00 /usr/lib/apache-ssl/gcache 33 /var/run/gcache_port
> www-data 26659  0.0  0.9  18076  9900 ?        S    Apr06   
> 0:03 /usr/sbin/apache-ssl
> 
> in questo caso avrebbe una root shell o una shell come www-data?
qui non saprei risponderti, potrei pensare che se il bug è di apache allora la 
ottiene di root, se invece è di apache-ssl la ottiene di www-data


> idem per courier che e' attivo come root.
già...


> C'e' modo (per questi servizi openvpn, courier, etc.) avviarli da utente 
> fittizio e non da root o devo per forza mettere in chroot tutto?
potresti crearti un utente e gruppo fittizio che hanno i permessi giusti per 
avviare/usare questi programmi (e quindi solo di questi) , inserendo questo 
utente fittizio nei gruppi che hanno i permessi per agire su altri programmi 
(ma non su tutti come root)...


> E ancora: come chroot ho sempre usato jailkit (non presente negli archivi 
> debian), c'e' qualcosa di piu' "sicuro"?
non saprei.

Queste sono solo idee che mi vengono in mente per "arginare" il problema, 
aspetta risposte da qualcuno che ne sa più di me ;-)
Comunque credo che se dovessero essere scoperti dei bug su questi software, in 
meno di un giorno avresti la patch di sicurezza (un esempio è stato la syscall 
vmsplice del kernel).

Ciao!

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