ho necessità di sviluppare una applicazione con GUI che giri sia su
win che su linux (Debian ovviamente).

Hai provato a vedere le wxWidgets? Ti permettono di gestire la GUI e, se non ricordo male, anche i socket e i multithread. Sono del tutto portabili perché offrono un'interfaccia comune per Win, Linux e MacOS (A patto di aver installato le librerie sul sistema). Le trovi al sito http://www.wxwidgets.org/

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