Le problème n'est pas de générer un certificat mais de le signer.
Pour résumer
J'ai généré et signé un certificat une première fois, sauf
 que Postfix a refusé de redémarrer en se plaignant d'un 'host
 unknown'.  
J'ai changé l'host puis généré un nouveau certificat mais impossible à
signer:
> > Sign the certificate? [y/n]:y
> > failed to update database
> > TXT_DB error number 2

D'après certaines doc, Il me faudrait révoquer le premier certificat. 
Problème, j'ai supprimé le ./demoCA  contenant le certificat
Mon point de départ
http://blog.admin-linux.org/messagerie/ajouter-le-smtp-de-gmail-en-smarthost-avec-postfix-sous-ubuntu-server
http://wiki.linuxmce.org/index.php/Postfix_configured_with_Gmail_SMTP

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