Qdo configureu meu primeiro apache-tomcat foi uma luta isto tb... mas eu resolvi de uma forma mais simples em um slackware, e tenho certeza q em um debian tb funcionará...
Criei um script com o nome de rc.tomcat (nada impede de copiar tudo e colocar no rc.local) e coloquei pra rodar na inicialização, utilizando o rcconf no debian é barbada colocar um novo script pra inicializar... Abaixo o script: (faça suas alterações) #!/bin/sh JAVA_HOME="/usr/local/java" JRE_HOME="/usr/local/java/jre" CLASSPATH="$JAVA_HOME:$JAVA_HOME/lib:$JRE_HOME/lib:." PATH="$PATH:$JAVA_HOME/bin:$JRE_HOME/bin" export JAVA_HOME JRE_HOME CLASSPATH MANPATH PATH /usr/local/apache-tomcat-5.5.17/bin/startup.sh

