já passei por algo parecido aqui na empresa.... mas aqui utilizamos um software para controle de navegação do msn, além do controle de navegação por proxy....
algumas vezes, tinhamos que limpar o cache dos certificados ssl (aba conteúdo, botão LIMPAR ESTADO SSL) no internet explorer, além de desmarcar a opção "verificar revogação de certificado do editor" e "verificar revogação de certificado do servidor"... fazendo isso... dava certo.... mas isso dependia muito da mensagem de erro que o msn passava.... espero ter ajudado em algo.
