acl NewYork src 1.1.0.0/14
acl Miami   src 2.2.0.0/14

tcp_outgoing_address 10.2.3.4 NewYork               -> Todo el tráfico de
la red 1.1.0.0/14 sale por 10.2.3.4
tcp_outgoing_address 11.2.3.4 Miami                    -> Todo el tráfico
de la red 2.2.0.0/14 sale por 11.2.3.4

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Esto debería funcionar:

acl org  dstdomain "/etc/squid/domains.org"
acl net  dstdomain "/etc/squid/domains.net"

tcp_outgoing_address 10.2.3.4 org                       -> Todo el tráfico
de los dominios del archivo domains.org salen por 10.2.3.4
tcp_outgoing_address 11.2.3.4 net                        -> Todo el tráfico
de los dominios del archivo domains.net salen por 11.2.3.4

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