Haga un backup de la maquina y haces la prueba y nos viene a contar...
Ahora no es lo recomendado... Es mejor ir de major en major... Revisa bien cada release notes, a veces no es seamless ejemplo para subir de 11 a 12 hay que desinstalar paquetes y luego volver a instalar...
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Buen dia manada, soy antiguo usuario y administrador de sistemas basados en debian, estoy acostumbrado a actualizar mis sistemas de dos manera;
A.) formatear e instalar desde un DvD o Pendrive, lo que llamamos instalación limpia.
B.) desde la terminal con la secuencia de comandos;
# apt update
# apt upgrade
# full-upgrade
Una vez actualizado el sistema procedo a editar el archivo source.list donde se cambia el nombre clave de la distro actual por LA SIGUIENTE, por ejemplo cambio jessie por stretch, después se ejecuta la secuencia de comandos;
# apt update
# apt upgrade
# full-upgrade
Y con esto se actualiza desde Debian 8 a Debian 9.
Me gustaría preguntar sí no sería una locura intentar el segundo procedimiento, con la salvedad de que en vez de actualizar el sistema a una versión inmediata superior (desde Debian 8 a Debian 9) pretendo cambiar mis repositorios desde Debian 8 a Debian 11, ¿que lesparese?