Kiichi Yamaguchi です。

皆様、早速アドバイスくださり感謝いたします。

> 逆に、このメールには次の内容が全く書かれていません。
> - Mail、WWWと列挙してあるが、何れについて調べようとしていたか
>   (995なのでPOP3sだとは思いますが)
> - SSLをどのようにして設定したか
>   + SSLを利用するための設定
>   + SSL公開鍵についての設定

失礼しました。
お察しのとおりPOP3sです。
/etc/services に
pop3s  995/tcp  spop3
pop3s  995/udp  spop3

/etc/inetd.conf に
pop3s  stream  tcp  nowait  root  /usr/local/libexec/qpopper -s -f 
/usr/local/etc/qpopper.config qpopper

/usr/local/etc/qpopper.conf に
set clear-text-password      = ssl
set reverse-lookup           = false
set statistics               = true
set timeout                  = 600
set tracefile                = /var/log/qpoppers.log
set tls-support              = alternate-port
set tls-private-key-file     = /etc/mail/certs/privkey.pem
set tls-server-cert-file     = /etc/mail/certs/cert.pem
set shy                      = true

を確認(追記)しています。
openssl に関しては先のメールに記述したとおりです。


> - 何のサーバーソフトウェアを使おうとしていたか

POPサーバーにqpopper4.0.8を使用しています。

> あと、宮下さんもおっしゃっている通り、telnetではSSLの調査は
> 出来ませんので、opensslなどで接続して調査することになると
> 思います。
> 

私の知識の無さが原因だったようです。
ご教示いただいたようにリモート端末(OSX上のTerm.app)から

openssl s_client -connect my.domain.com:995

とすると、正常に接続できるようです。
telnetではダメなのですね...
この後は、Mew(mail_client)でPOP Over SSLを試してみる予定です。
お手間をとらせてしまい恐縮です。
結果を後程ご報告させていただくつもりです。
今後ともよろしくお願いいたします。

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