Olá Luiz,

Pelo que sei, o seu problema está na forma como vc
está passando o usuário e senha.
A idéia do código para autenticação é que você ajuste
o header HTTP para enviar as informações necessárias.
Isto pode ser feito com setRequestProperty() ao invés
de System.getProperties().put() (usado somente para
usuário e senha).

Veja o trecho a seguir:

System.getProperties().put( "proxySet" , "true" );
System.getProperties().put( "proxyHost",
"255.255.255.255" );
System.getProperties().put( "proxyPort", "80" );

String userPasswd = "usuario:senha";
String auth = "Basic " +
         new
sun.misc.BASE64Encoder().encode(userPasswd.getBytes());

URL yahoo = new URL("www.yahoo.com.br");
URLConnection yahooCon = yahoo.openConnection();
yahooCon.setRequestProperty("Proxy-Authorization",
auth);
BufferedReader in = new BufferedReader(new
InputStreamReader(yahooCon.getInputStream()));

Com o código acima vc manipula o header HTTP antes de
conectar.
Observe que o HTTP requer que o user e a password
estejam codificados em base64 (???). Nas
versões jsdk13 e 14 a classe sun.misc.BASE64Encoder()
utilizada na função já está presente porém não é
documentada.

Estas informações foram retiradas do site da javaworld
(http://www.javaworld.com). Procure por "proxy-based
firewalls".

Espero ter ajudado,

Mauro


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