Pada tahun 1919, seorang pemuda yang baru pulih dari luka-luka yang dideritanya dalam Perang Besar di Eropa menyewa sebuah apartemen kecil di Chicago. Ia memilih lokasi tersebut karena dekat dengan rumah penulis terkenal di Sherwood Anderson. Anderson menulis sebuah novel yang mendapatkan banyak pujian berjudul "Winesburg, Ohio," dan ia dikenal suka membimbing para penulis muda.
Kedua pria itu segera menjadi sahabat, dan melewatkan waktu bersama hampir setiap hari selama satu tahun. Mereka makan bersama, berjalan bersama ke tempat yang jauh, dan mendiskusikan masalah penulisan sampai jauh malam. Pemuda itu sering membawa contoh tulisannya kepada Anderson, dan penulis kawakan itu menanggapinya dengan memberikan kritik-kritik yang jujur namun tajam. Meski demikian, penulis muda itu tak pernah patah semangat. Ia selalu mendengarkan, mencatat dengan teliti, lalu kembali ke mesin ketiknya untuk memperbaiki tulisannya. Ia tidak berusaha membela diri. Ia berkata di kemudian hari, "Saya tidak tahu cara menulis yang baik sebelum bertemu dengan Sherwood Anderson." Salah satu tindakan terpenting yang dilakukan Anderson bagi pemuda yang ditolongnya itu adalah memperkenalkan pemuda itu kepada rekan-rekannya di dunia penerbitan. Segera pemuda itu mulai menulis naskahnya sendiri. Pada tahun 1962 ia menerbitkan novel pertamanya, yang mendapatkan sambutan yang kritis. Judulnya adalah "The Sun Also Rises", dan nama pemuda yang menulisnya adalah Ernest Hemingway. Tapi tunggu dulu! Kisah ini tidak berakhir di sini. Setelah Hemingway meninggalkan Chicago, Anderson pindah ke New Orleans. Di sana Anderson bertemu dengan seorang penyair muda, yang memiliki dorongan yang sangat kuat untuk memperbaiki ketrampilannya. Anderson melakukan hal yang sama kepada pemuda itu, seperti yang diperbuatnya kepada Hemingway--mengajarinya menulis, mengkritiknya, berdiskusi dengannya, memberinya semangat, dan menyuruhnya menulis lebih banyak lagi. Ia memberikan salinan novel-novelnya dan mendorong pemuda itu untuk membacanya dengan teliti, memperhatikan kata-kata, tema, pengembangan karakter dan alur cerita. Setahun kemudian, Anderson menolong pemuda itu untuk menerbitkan novel pertamanya yang berjudul "Soldier Pay". Tiga tahun berikutnya William Faulknes, penulis baru yang berbakat dan berotak cemerlang itu menulis "The Sound and the Fury," dan kisah tersebut segera menjadi karya besar di Amerika. Peranan Anderson sebagai pembimbing para penulis yang bersemangat tidak berhenti sampai di situ. Di California, ia membimbing penulis drama Thomas Wolfe dan seorang pemuda bernama John Steinbeck selama beberapa tahun. Dari semua pemuda yang dibimbing Anderson, tida di antaranya memperoleh hadiah Nobel, sedangkan empat lainnya memperoleh Hadiah Pulitzer di bidang karya sastra. Kritikus sastra terkenal Malcolm Cowley mengatakan bahwa Anderson merupakan "Satu-satunya penulis pada zamannya yang mewariskan gaya penulisan dan visinya kepada generasi berikutnya." Apa yang membuat Anderson begitu bermurah hati memberikan waktu dan ketrampilannya untuk membimbing para penulis yang lebih muda? Salah satu alasannya barangkali adalah karena ia sendiri telah dibimbing oleh penulis yang lebih senior, yakni penulis besar Theodore Dreiser. Ia juga telah memperoleh cukup banyak bimbingan dari Carl Sandburg. Saya merasa pola di atas sangat instruktif. Pola tersebut bukan saja mencerminkan pengalaman saya sendiri, melainkan juga menggambarkan hal-hal yang menurut pendapat saya merupakan prinsip mendasar dari pengalaman manusia. Prinsip itu mengatakan bahwa cara terbaik untuk menimbulkan dampak pada masa yang akan datang adalah dengan membina kehidupan orang lain. Proses ini dinamakan bimbingan. --Chip McGregor
