Cara
quanto a resposta numer 2, seguinte:
O SQUID Não faz acesso a pop3 e smtp...
Isso é feito via MASQUERADE no iptables.
Vc tem uma regra de masquerade no seu script de iptables?

Para acessar pop3 e smtp basta voce nao fechar as portas 25 e 110 e 
acrescentar a linha de maquerade pra ele fazer o roteamento das 
informações via iptables

iptables -t nat -A *POSTROUTING* -s rangedeipsdasuarede/mascaraderede -J 
MASQUERADE

Recomendo a você uma leitura detalhada do material contido em 
www.eriberto.pro.br/iptables

Me parece que você necessita de maiores informações sobre iptables, e 
este é um assunto muito vasto.
Então mãos a obra!

Apenas não confunda o seu SQUID que trata apenas CACHE de paginas e 
filtragem de paginas, com o iptables que cria regras de filtragem de 
pacotes.
Um é totalmente diferente do outro.
O seu SQUID nao mexe com email.

Quanto ao problema de ftp, você carregou os modulos do iptables ?

modprobe ip_nat_ftp
modprobe ip_conntrack_ftp


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