Eu tinha o mesmo problema no meu cenário.
Criei uma regra no Squid para sites que nao precisariam de autenticacao.
Tambem criei um arquivo com esses sites que nao precisariam da autenticacao 
e cadastrei:

microsoft.com
windowsupdate.com

Depois todo mundo passou a atualizar perfeitamente.


Thyago Furtado da Silva
Analista de Redes
Tecnologia da Informação
HORTIGIL HORTIFRUTI S/A


>>>>>-----Mensagem Original----- 
>>>>>De: robertogomes23
>>>>>Para: [email protected]
>>>>>Enviada em: quarta-feira, 30 de abril de 2008 10:51
>>>>>Assunto: (linux-br) Proxy Firewall WindowsUpdate
>>>>>
>>>>>Bem, tenho um cenário com um servidor proxy (squid) fazendo um controle
>>>>>de conteúdo por grupo de usuários através de senhas, o squid está 
>>>>>rodando
>>>>>na porta padrão 3128, não estou fazendo proxy transparente justamente
>>>>>pelo fato de ter que exigir senhas para fazer o controle de conteúdo.
>>>>>O firewall está fechado para tudo e configurado para fazer nat de 
>>>>>determinadas
>>>>>portas e sites que utilizam a porta 80 que não tem configuração para 
>>>>>utilizar
>>>>>o servidor proxy, exemplos:
>>>>>E-mail, FTP, Sistemas da Caixa Econômica, Atualização de anti-virus 
>>>>>(alguns), Windows Update etc.
>>>>>Bem, sabemos que todos os sistemas que utilizam a porta 80 e não tem 
>>>>>uma configuração adicional para utilizar um proxy, pela logica 
>>>>>simplesmente colocaríamos uma regra no firewall para permitir >>>>>a 
>>>>>passagem dos pacotes daquele aplicativo, exemplo a atualização do 
>>>>>anti-vírus AVG
>>>>>coloquei a regra para fazer nat do domínio guru1.grisoft.cz, 
>>>>>guru2.grisoft.cz ........
>>>>>O anti-vitus passou a se atualizar sem problemas, mas e no caso do 
>>>>>windows update?
>>>>>Busquei em diversos locais informações em relação a quais protocolos, 
>>>>>portas, endereços que deveria desbloquear, sem sucesso, até encontrei 
>>>>>algumas informações porem desencontradas, como >>>>>não tenho alguma 
>>>>>forma de efetuar teste, as atualizações acontecem de acordo com o humor 
>>>>>da microsoft, também coloquei um monitor de rede em um windows só que 
>>>>>apareceu dezenas de >>>>>endereços, sendo assim fiquei sem resposta 
>>>>>ainda.
>>>>>Alguem tem alguma sugestão ou alguma documentação para indicar
>>>>>Antecipadamente,
>>>>>Muito grato pela atenção de todos,
>>>>>Roberto Gomes


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