Hola, si no entiendo mal son 2 problemas distintos:

1. Imprimir apaisado por defecto:

> El problema me surge cuando tengo que imprimir las páginas. Me he creado una
> hoja de estilos con un "media:print", y las he ajustado lo más posible, pero
> necesitaría poder forzar que la impresión fuera en apaisado, y aquí es donde
> aparecen todas mis carencias.

Conozco esto,
http://www.meadroid.com/scriptx/freedep.asp
Es sólo para IE, sin embargo. Permite controlar orientación,
header&footer, márgenes, etc. Es gratis.

Otras opciones: hacer que la versión print tenga los anchos definidos
en % para que se estire al 100% cuando imprimes. O generar una versión
PDF (con php, o con CSSToXSLFO, o con Prince, en fin, depende de tu
plataforma). O alertar al usuario!

2. El navegador se cuelga con páginas complejas

> He buscado por internet y he encontrado cosas como "writing-mode: tb-rl;",
> lo que funciona bien en páginas sencillas, por desgracia las mías están
> repletas de div's flotados, listas, tablas para exponer datos y cifras, e
> incluso algún que otro AJAX para actualizar los datos de forma asincrona,
> con todo esto lo que he intentado no solo no me funciona, sino que algunas
> veces hasta me deja los navegadores colgados.

Aquí ya es una cuestión de debuggear, ir quitando código (js o css) de
a poco hasta que no se cuelgue más para identificar el fragmento que
hace que se cuelgue. Tal vez si nos das más detalles alguien pueda
ayudarte a identificar el problema (link a la página en cuestión,
browser que se cuelga, sistema operativo).
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