Bom, aprendi a programar pra Web usando PHP, a alguns anos atras
(quando era a versão 3 ainda) e sempre me senti 'a vontade' com o ele,
porém quando conheci o Python fiquei adminirado com a baixa curva de
aprendizado. A linguagem é simples, limpa e te força a deixar o código
legíve, ou seja, no quesito manutenilibidade, Python é show.
Existe uma boa variedade de frameworks que usam python, muitos deles à
la Rails e também o mod_python que é um 'mod_php' mais poderoso e que
permite programar usando python.
Como o Armando disse, o grande problema que eu vejo hoje para o python
é a falta de hospedagem para as aplicações. Alguns hospedeiros
americanos ja possuem suporte aos frameworks mais conhecidos mas mesmo
assim o número é reduzido. (claro em qualquer server com suporte a
cgi, que tenha python instalado e o mod_rewrite da pra rodar as
aplicações mas seria muito mais simples se a própria empresa de
hospedagem desse um suporte maior a comunidade).

Desculpem o tamanho do post, acho que me excedi um pouco mas pro meu
comentário não ser totalmente inútil vou deixar algumas urls para
alguns frameworks escritos em Python, pra quem tiver a curiosidade de
conferir aí vão eles.

Pylons [ http://www.pylonshq.com ]
Usa o padrão WSGI fixado na PEP 333 [1]. É pequeno mas muito poderoso.
Possuí uma comunidade ativa e disposta a ajudar. Pessoalmente é o que
eu mais gosto e utilizo atualmente.

Django [ http://www.djangoproject.com ]
Possuí uma grande comunidade, inclusive com lista em português. Tem
ótima documentação o que influí diretamente na escolha de uma nova
ferramenta.

TurboGears [ http://www.turbogears.org ]
Também implementa o padrão WSGI da PEP 333, não o conheço muito mas é
bem recomendado pela comunidade python para se trabalhar na web.

Zope [ http://www.zope.org ]
Não sei em que pé anda esse framework, foi lançada uma versão
recentemente e possuí muita coisa já implementada pronto para usar.


Atenciosamente,
Schneider

[1] http://www.python.org/dev/peps/pep-0333/
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