rubyのupgradeに失敗していた件についての報告です。 結果から言いますと、問題解決しました。
原因ですが、suコマンドでrootになる際に -l オプションを入れ忘れてました。 その為環境変数が正しく設定できていなかったようです。 猿丸さんからの助言を読んだときに「もしかしたら」と思い上記のオプション の事を思い出しました。上記オプションをつけてrootになった後、 /usr/ports/lang/ruby18からinstallを行い、また必要なportsを入れていった らなんとかupgradeできました。 お騒がせしまして、申し訳ありませんでした。 岡村直利@つくばでした。