Atualizando: Após mais algumas tentativas frustadas e além de ter tentado ajuda no canal irc do plone internacional sem muito sucesso, tentei mais algumas coisas, a saber:
No meu P2.5 site eu desinstalei todos os produtos, retirei algumas customizações do diretório custom e das abas properties do portal e da ferramenta portal_skins e exportei este site como um .zexp Instalei separadamente uma instância do Zope 2.10.5 e os respectivos produtos do P2.5 do pacote oficial. Quando fui importar o .zexp ainda assim ele me pediu o ContentPanels, RichDocument e WindowsZ, instalei e importou normalmente. Após isso, removi todos os produtos do P2.5 menos o ContentPanels, RichDocument e WindowsZ e instalei o Plone 3.0.6 (voltei pra essa versão para depois ir para a 3.1.X). Com isso só consigo acessar esse meu P2.5 site através da ZMI que já é um grande avanço para mim, mas não consigo acessar o site pelo front-end. Tentei atualizar o RichDocument para a versão 3.0 mas ainda assim ele reclama do módulo "attchment" (conforme explicado no post anterior) e ainda tentei copiar uns objetos do RD2.0 pra um Plone 3.0.6 site com o RD 3.0 mas também não deu certo. Meu nó é esse problema com os objetos RichDocument, pois como falei, cerca de 95% de meu conteúdo é proveniente desse produto, se pelo menos eu conseguir ajeitar isso, o restante da migração eu desenrrolo facilmente, como a recontrução dos templates, substituição/atualização de produtos etc. Alguma luz???