Habe auch lange mit dem Ding rumgespielt und vieles ausprobiert. Es gibt
auch tonnenweise Forums-Einträge (englische) zum Thema. Hier ist meine
Lösung, die perfekt funktioniert (und bis jetzt meines Wissens noch
nicht so publiziert ist. Das "Grundübel" ist, dass ein NAS / Synology
nicht mit Laufwerksbuchstaben umgehen kann, diese in der iTunes
Bibliothek aber fest "verdrahtet" sind. Man kann es folgendermassen
umgehen: 

im iTunes auf dem PC: 
eigene Musik sollte kein verbundenes Laufwerk sein (->nur UNC Pfade)

im itunes (Bearbeiten-Einstellungen-Erweitert) muss Musikordner auf
\\myNAS\music zeigen (UNC Pfad)

Playlists im iTunes in xml-Dateien exportieren und dann die Playlists
im iTunes löschen (vorübergehend)

Ganze iTunes Bibliothek löschen und mit dem vorher eingestellten UNC
Pfad neu holen vom myNAS. Die Eigenschaften jedes Musikstückes muss für
"Ort" so aussehen: \\myNAS\music\....

Alle temporär exportierten Playlists editieren (mit notepad++). Alle
absoluten Pfadangaben durch UNC Pfade suchen/ersetzen. Müssen in den
XML Dateien so aussehen: "file://localhost//myNAS/music/..."

Auch die iTunes Music Library.xml editieren und kontrollieren, ob keine
Laufwerksbuchstaben drin stehen. Format wie oben bei den Playlists. 

Playlists im iTunes wieder importieren und ausprobieren.


im Squeezebox-Server

iTunes Plugin installieren / aktivieren. Es muss ein neuer Reiter
"iTunes" vorhanden sein. 

Einstellungen:
Musikordner: /volume1/music
Wiedergabelisten-Ordner: /volume1/music/iTunes

im Reiter iTunes: 
x iTunes verwenden
Speicherort von iTunes Music Library: /volume1/music/iTunes/iTunes
Music Library.xml
Ordner iTunes Media: /volume1/music

im Reiter Grundeinstellungen: ganze Squeeze-Bibliothek löschen und neu
durchsuchen (Datenbank löschen und neu durchsuchen)


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