Ich habe einen Mac mini, Betriebssystem macOS Sierra 10.12.1.
Uh... oh... eher ältlich :-). Auf dem Screenshot sehe ich auch die IO::Socket::SSL 1.966. Das ist leider zu alt. Damit verweigern viele Server die Verbindungsaufnahme.
Der folgende Link beschreibt, wie du das Problem beheben kannst. Du müsstest die Bibliothek und Abhängigkeiten selber kompilieren... tönt gefährlicher als es ist :-)
https://forums.slimdevices.com/showthread.php?109738-Error-Can-t-connect-to-remote-server-to-retrieve%85&p=925539&viewfull=1#post925539
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