Se os sites que você não consegue acessar de forma transparente usam
ssl acho que está apenas faltando a regra de redirecionamento da porta
443.

Talvez seja interessante colocar redirecionamento para outras portas
normalmente usadas para WEB.

Eu não uso proxy transparente, na minha empresa todos sabem que passam
por proxy e que são monitorados (uso inclusive autenticação - não
funciona de forma tranaparente), mas consultando a documentação do
SQUID vi que para a versão 2.6 em diante é preciso adicionar
"tranparent" na linha "http_port 3128". Ficando assim:

             http_port 3128 transparent

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(o-           Flavio Raphael Barcellos
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V_/_  ..:
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