Você pode atualizar de uma versão para outra, mas é sempre melhor fazer uma instalação lima, ou seja do zero, pois assim você poderá alcançar o maximo de desempenho possivel, recomendo que antes de atualizar, rode o livecd, para visualizar melhor todas as atualizações. Sobre o classic: a versão 11.04 vai trazer uma versão similar ao classic usando gnome3 Fallback, mas a gnome já anunciou que não vai levar esse projeto adiante, porém como é uma versão LTS você tem até 2017 para começar a se preocupar...
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