Srs,

Seguindo as dicas coloquei a seguinte configuração:

rc.conf

firewall_enable="YES"
firewall_script="/etc/ipfw.rules"
squid_enable="YES"
natd_enable="YES"
natd_interface="vr0"
natd_flags="-f /etc/natd.conf"

*vr0 e interface de rede externa.

/etc/ipfw.rules

ipfw add 100 divert natd ip from any to any out via vr0
ipfw add 200 fwd 127.0.0.1,3128 tcp from any to any 80 via rl0

/etc/natd.conf

interface vr0
dynamic yes
same_ports yes
use_sockets yes
unregistered_only yes
log_denied yes
log_ipfw_denied yes

Mesmo assim não funciona páginas com https utilizando o proxy 
transparente, se setar o proxy no browser o https funciona.

Att,
Bruno Oliveira.
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