tive problemas também para bloquear o gtalk na camada 7(squid).
a solução foi o que o próprio google sugere. Bloquer a resolução do nome.

Fiz a seguinte regra no PF:

block quick from ! <acessolivre> to chatenabled.mail.google.com


<acessolivre> é uma tabela que vai os IPS que podem ter acesso ao
gtalk.  E deve-se configurar esse
endereço(chatenabled.mail.google.com) no navegador para não usar
proxy.

fiz um artigo sobre isso. mas na época era um linux com iptables.
http://lutierigb.blogspot.com/2007/02/bloquear-gtalk-no-gmail.html
http://lutierigb.blogspot.com/2007/02/gtalk-liberado-para-poucos.html

-- 
Att.
Lutieri G. B.
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Histórico: http://www.fug.com.br/historico/html/freebsd/
Sair da lista: https://www.fug.com.br/mailman/listinfo/freebsd

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