Ola,
Estou migrando um servidor postfix de pop-before-smtp para smtp
autenticado (sasl), testes iniciais usando o icedove (thunderbird) e
manualmente usando telnet na porta 25, confirmou o correto
funcionamento do sasl.
Resolvi colocar em produção, ai que o problema apareceu, o cliente
Outlook não faz a autenticação, esta tudo configurado corretamente.
Agora estou sem saber onde esta o problema, se e no outlook ou no
postfix.
partes relevantes do main.cf
smtpd_sasl_auth_enable = yes
broken_sasl_auth_clients = yes
smtpd_sasl_security_options = noanonymous
#smtpd_sasl_local_domain = $myhostname
smtpd_sasl_local_domain =
smtpd_recipient_restrictions =
            permit_sasl_authenticated,
            check_client_access hash:/etc/postfix/pop-before-smtp,
            ...
           check_recipient_access pcre:/etc/postfix/dspam_incoming

smtpd_client_restrictions =
            permit_sasl_authenticated,
            check_client_access hash:/etc/postfix/access,
            check_client_access hash:/etc/postfix/pop-before-smtp,
           ...
           check_policy_service inet:127.0.0.1:10031,
           permit

sasl2/smtpd.conf
pwcheck_method: saslauthd
mech_list: PLAIN


saslauthd configurado para usar rimap como backend de autenticação,
devido a base de usarios esta em uma tabela mysql, as senhas usam o
hash crypt().
SASL pode usar o mysql pelo  auxprop, mas não sei como validar a
senha, o retorno do select me parece que exige senha em texto.

Analizando os logs cheguei a conclusão de que o outlook esta ignorando
a necessidade de fazer a autenticação smtp, mesmo pedindo a senha para
fazer. Nos logs não aparece nada referente a autenticação.
Já mexi nas configurações do postfix, e do outlook, além de procurar
alguma informação util pesquisando no google, mas nada até o momento.

O outlook não e capaz de fazer autenticação SMTP?
Será por causa do PLAIN? (único mech suportando quando se usa rimap,
pelo que li)

Alguma dica de onde esta  o problema?

-- 
Paulino Kenji Sato
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