Pessoal, O problema é o seguinte: A aplicação estava funcionando normalmente no servidor 'A' rodando junto com outras aplicações, mas decidiu-se disponibilizá-la num Servidor dedicado para evitar a concorrência com as ouytas aplicações hospedadas.
Portanto, fez-se a cópia do *.fs do site e levantou-se a nova instância com as mesmas configurações da plataforma (python, zope e plone, PIL e etc). O site subiu normalmente mas um comportamento muito estranho passou a ocorrer: Os campos ImageField de um determinado tipo (edição) deixaram de aceitar o tag para os sizes definidos, ou seja, http://endereço/tipo/edicao_imagem funciona normalmente, mas http://endereço/tipo/edicao_imagem_mini retorna '404 não encontrado'. O mais curioso é que para as edições criadas antes da migração de servidor o sufixo '_mini' continua retornando as imagens redimensionadas, já as edições que foram criadas depois da migração dão o erro 404 já citado. Alguma suspeita? Uma única diferença entre os ambientes é a existência do CacheFu e do Squid configurados no novo servidor. Valeu!